Si la declaración else parece fallar al ejecutarse correctamente [duplicado]

Esta pregunta ya tiene respuestas aquí:

Solución del problema

El problema aquí es que llama f.read()dos veces, por lo que la segunda lectura devolverá una cadena vacía porque se llegó al final del archivo después de la primera lectura.

En cambio, lo que puede hacer es guardar la salida de f.read().endswith('Bot wird heruntergefahren')en una variable antes de imprimirla y usarla en su condición.