Solución del problema
Parece que su problema aquí es que solo está iterando icuando la suposición es incorrecta. Esto significa que si obtiene la primera letra correcta, cuando vaya a verificar su segunda suposición, todavía la está comparando con la primera letra de la solución.
Creo que tendría más sentido iterar icada vez que obtenga una letra correcta
Considere lo siguiente como una forma de hacer que esto funcione:
i = 0
while True:
guess = input("Guess: ")
if guess == random_word[i]:
print("Correct!")
if i == len(random_word):
print("You win!")
break
else:
i += 1
¡Pruébelo en línea!
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